Перфтороктансульфоновая кислота

Перфтороктансульфоновая кислота
Общие
Систематическое наименование	гептадекафтороктансульфоновая кислота
Сокращения	ПФОСК, PFOS
Традиционные названия	перфтороктансульфокислота, перфтороктансульфонат, перфтороктансульфоновая кислота
Хим. формула	C₈HF₁₇O₃S
Рац. формула	C8F17SO3H
Физические свойства
Молярная масса	500,13 г/моль
Термические свойства
Т. кип.	(при 6 Торр) 133 °C
Классификация
Рег. номер CAS	1763-23-1
PubChem	74483
Рег. номер EINECS	217-179-8
SMILES	C(C(C(C(C(F)(F)S(=O)(=O)O)(F)F)(F)F)(F)F)(C(C(C(F)(F)F)(F)F)(F)F)(F)F
InChI	1S/C8HF17O3S/c9-1(10,3(13,14)5(17,18)7(21,22)23)2(11,12)4(15,16)6(19,20)8(24,25)29(26,27)28/h(H,26,27,28) YFSUTJLHUFNCNZ-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	39421
ChemSpider	67068
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Перфтороктансульфоновая кислота (ПФОСК, перфтороктансульфокислота, перфтороктансульфонат, PFOS) — синтетическая кислота, широко применяемая в различных областях промышленности.

Химическая структура

Так же, как и другие перфторуглеводороды, фрагмент C₈F₁₇ отталкивает воду, в то время как остаток сульфоновой кислоты делает её молекулу полярной, и способствует растворимости в воде.

Применение

Соли с этим анионом используются в качестве ПАВ.

Перфтороктансульфонат (англ. Perfluorooctane Sulphonate, PFOS) — соль перфтороктансульфокислоты. Применяется в производстве металлопокрытий, средств тушения огня, в фотографии, в производстве полупроводников и литографии, а также в производстве авиационных гидравлических жидкостей. Промышленность Евросоюза потребляет свыше 12 тонн PFOS в год.

Биологические эффекты

PFOS рассматривается как стойкий органический загрязнитель окружающей среды.

Чрезвычайно стабильная в окружающей среде, перфтороктансульфоновая кислота практически не поддаётся биоразложению. В 1997 году следовые количества PFOS были найдены в тканях белых медведей, дельфинов, альбатросов, а также в крови людей со всех континентов. Относится к токсичным соединениям.

Токсичность

Проведена оценка токсичности кислоты (называемой в тексте по её производному, Perfluorooctane Sulphonate — PFOS). Испытания на крысах показали, что он распределяется главным образом в сыворотке и печени и не участвует в последующем метаболизме. Концентрация увеличивается с дозой. Усвоение 86 % дозы (4.2 мг/кг с пищей) происходит за 24-48 часов. Из организма человека выводится крайне медленно — от 2 лет до 21 года (у крыс — за 200 дней). Накапливается в организме.

90-дневные испытания на крысах, которых кормили дозой от 2 мг/кг/день, повлекли за собой многочисленные нарушения жизненных функций, потерю веса, конвульсии и смерть. Также были произведены исследования влияния токсичности PFOS на эмбрионы крыс и кроликов. При дозах 5 мг/кг/день наблюдалось уменьшение эмбриональной массы тела и изменения скелета. В результате была определена доза отсутствия токсического воздействия — 0.1 мг/кг/день и доза малого токсического воздействия — 1.0 мг/кг/день.

Канцерогенность

Доказаны канцерогенные свойства. Их подтверждает 37-летняя статистика смертей рабочих на заводе компании 3M в Алабаме. Согласно этой статистике, вероятность заболевания раком мочевого пузыря увеличилась в 13 раз. С 2001 3M отказалась от применения PFOS в своих товарах.

См. также

Перфтороктановая кислота